जब उन्होंने पहली बार डेटिंग शुरू की, तो देश का सितारा कैरी अंडरवुड और पूर्व डलास काउबॉय क्वार्टरबैक टोनी रोमो एक आदर्श मैच की तरह लग रहा था। इस जोड़े ने कथित तौर पर 2007 की शुरुआत में एक-दूसरे को डेट किया, लेकिन उसी साल अक्टूबर में अलग हो गए। रोमो उस साल एकेडमी ऑफ कंट्री म्यूजिक अवार्ड्स में अंडरवुड की डेट पर थे और उन्होंने एक-दूसरे का जन्मदिन एक साथ बिताया। मनोरंजन साप्ताहिक पत्रिका . हालाँकि प्रशंसकों को यह कभी नहीं पता होगा कि वास्तव में दोनों के बीच क्या हुआ था, इस बारे में मिश्रित खाते हैं कि उन्होंने वास्तव में अपने रिश्ते को कैसे परिभाषित किया। अपने हिस्से के लिए, रोमो ने बताया स्पोर्ट्स इलस्ट्रेटेड उनके कथित ब्रेकअप के बाद कि वह उसे जानने के लिए 'भाग्यशाली' थे और वे 'दोस्त' हैं, प्रति वह एक .
अंडरवुड ने 2007 में भी कहा था कि वे कभी भी गंभीर नहीं थे, ज्यादातर इसलिए कि रोमो बचना चाहता था काउबॉय के प्रशंसक उसके गेमप्ले (और उसके) को देखते हुए अगर वह खेलों के दौरान स्टेडियम में थी। उसने अटकलों के बारे में कहा कि वे एक जोड़े थे, 'एक समय ऐसा लग रहा था कि वह वहीं जा रहा है। लेकिन बात खाली है, वह फुटबॉल के बारे में है। मुझे नहीं पता कि मैं उनके टाइप का नहीं हूं या कुछ और, लेकिन मुझे नहीं लगता कि वह अपने जीवन के उस बिंदु पर हैं जहां वह फुटबॉल का त्याग करने को तैयार होंगे। वह इतना नफरत करता था कि लोगों को लगता था कि वह मुझ पर ज्यादा ध्यान दे रहा है और इस वजह से वह अच्छा नहीं कर रहा है।' लेकिन बाद में उनके द्वारा की गई टिप्पणियों को देखते हुए, वह पूरी कहानी नहीं हो सकती थी।
हालाँकि वे दिखने में एक साधारण जोड़े थे, कैरी अंडरवुड टोनी रोमो के साथ अपने समय के बारे में बताने के लिए कुछ गंदगी थी। 2007 में कथित तौर पर अलग होने के बाद, उन्होंने बाद में 2009 में 'काउबॉय कैसानोवा' नामक एक गीत जारी किया और कई लोगों ने मान लिया कि उन्होंने सेलेब क्यूबी के लिए गीत लिखा है। पर उसने कहा साहब कि उसने ऐसा कुछ नहीं किया। भूतपूर्व अमेरिकन इडल जज ने उस समय कहा था, 'मैं उस आदमी को कभी अमर नहीं करूंगा जिसने मेरे साथ गलत किया। मैं उसे इतना श्रेय कभी नहीं दूंगा।' ऐसा लगता है कि 'फुटबॉल के बारे में' और केवल फुटबॉल होने की तुलना में बहुत अधिक नीचे चला गया, है ना?
बहरहाल, दोनों सितारे आगे बढ़ चुके हैं। अंडरवुड ने 2010 में एनएचएल खिलाड़ी माइक फिशर से शादी की। उनके पास है दो बच्चे एक साथ और अपने संबंधों के बारे में एक दीक्षा-श्रृंखला में अभिनय किया, माइक एंड कैरी: गॉड एंड कंट्री, के लिये महिलाओं की सेहत . इस बीच, रोमियो कैंडिस क्रॉफर्ड से शादी की 2011 में और उनके तीन बच्चे एक साथ हैं, इसलिए सब कुछ सबसे अच्छा, गलत कामों के लिए समाप्त हो गया।
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